zaterdag 16 juni 2012

Over taxus, taxol en Taxol®

image

Het wordt stilaan tijd om de hagen te scheren. Dus ook de taxushagen.
Jullie zien dat mijn eigen taxus baccata zo’n scheerbeurt best kan gebruiken.
En jullie weten ook dat je tot 31 augustus het taxussnoeisel gratis kan binnenbrengen bij het plaatselijk containerpark.
Het wordt daar verzameld en dan voor verdere bewerking doorgestuurd naar farmaceutische bedrijven waar men er het waardevolle 10-DAB (= 10-deacylbaccatine III) uit extraheert.

10-DAB is een voorloper van paclitaxel (= Taxol®).
Taxol® (een gedeponeerde merknaam dus) en de producten die er van zijn afgeleid, zijn waardevolle middelen in de strijd tegen allerlei kankers omdat ze blijkbaar de celdeling bij kankercellen afremmen.

Je ziet hieronder de verschilpunten in de molecule van 10-DAB en die van Taxol®: de OH-groep (klein rood vierkant) in 10-DAB wordt langs chemische weg vervangen heeft door een veel ingewikkelder groep (groot rood vierkant) om het effectieve Taxol® te bekomen:


image


Maar Taxol® wordt op die synthetische wijze pas sinds 1988 gemaakt.
Voordien werd taxol (toen nog geen gedeponeerde merknaam!) geïsoleerd uit de schors van de Noord-Amerikaanse taxussoort taxus brfivolia.
De opbrengst was echter enorm klein: slechts 500mg taxol uit 12kg schors! En aangezien het oogsten van de schors de bomen kapot maakt, kwam er onmiddellijk een protestbeweging op gang om de Amerikaanse taxus te redden. Een verscheurend dilemma dus: de keuze tussen bomen en mensen…

De oplossing kwam in de jaren 80 van de vorige eeuw. Ze kwam uit Frankrijk.
De Franse scheikundige Pierre Potier van het Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS) kon in 1981 aantonen dat de naalden van de Europese taxussoort taxus baccata een verbinding bevatten met een structuur die een sterke verwantschap vertoonde met die van taxol: het 10-deacylbaccatine III of 10-DAB.
En in 1988 kon Andrew Greene, een Amerikaanse chemicus die in Frankrijk werkte, taxol synthetiseren uit 10-DAB.
Daarenboven kon men uit 10kg taxusnaalden 1g 10-DAB isoleren. En door het oogsten van de taxusnaalden gaat de taxus niet kapot. De Amerikaanse taxus was gered en de Europese kon zonder schade dienen als bron voor een interessant anti-kankermiddel!

Maar voor de Franse chemie zit er een wrang nasmaakje aan dit succesverhaal.
Amerikaanse scheikundigen verbeterden het syntheseproces van de Fransen zodat de opbrengst aan werkzaam product hoger werd.
Het Amerikaans farmaceutisch bedrijf Bristol-Myers Squibb (BMS) kreeg van de Amerikaanse Food and Drug Administration (FDA) in Amerika het alleenrecht om taxol op de markt te brengen. En prompt namen ze een patent op de naam taxol! Dit was ongezien: nog nooit was een patent genomen op de naam van een natuurlijk product!
Taxol mocht dus niet langer als de naam voor de actieve stof gebruikt worden. Het werd een merknaam: Taxol®.
En de stof die de Franse chemici uit hun kolven getoverd hadden moest nu paclitaxel genoemd worden!

image

Maar taxol of Taxol® het doet er niet toe: met ons taxussnoeisel kunnen we dodelijk zieke mensen helpen en dat is het belangrijkste.
Vergeet dit niet en doe mee!

1 opmerking:

  1. Mijn beroep is boomkweker Taxus baccata is voor ons de meest gekweekte plant ongeveer 2500000 stuks per jaar is er geen mogelijkheid om deze in grote hoeveelheden te kweken voor het te knippen snijgroen wie kan mij in contact brengen met mensen die hierin interesse zouden kunnen hebben?

    BeantwoordenVerwijderen